Sergey Osokin è nato il 6 Ottobre 1981 a Kolomna, Russia. Ha iniziato a suonare la fisarmonica all’età di 6 anni. Il suo primo insegnante di musica è stato A. Makarova, proprio a Kolomna e dal 1995 ha continuato la sua educazione musicale a Mosca sotto gli insegnamenti del professor Andrey Ledenev.
Dopo aver concluso la scuola di musica nel 1997, è entrato allo Schnittke’s State Music College di Mosca dove il professor Andrey Ledenev ha continuato a seguirlo. Nelle estati dal 1998 al 2004, Sergey è stato educato dal professor Yuri Shishkin alla master class “New Names” a Suzdal, Russia e dopo aver ultimato gli studi allo Schnittke’s State Music College di Mosca, si è trasferito allo Schnittke’s State Music Institute, concluso nel 2004, anno in cui Sergey si è iscritto alla  Gnessin Academy of Music dove è stato seguito da Friedrich Lips.
Sergey nella sua carriera ha vinto numerosi concorsi di calibro nazionale e internazionale come: Klingental (Germania, terza categoria, 1999), la “Cup of the North” (Russia, Cherepovets, 2000), “Big award of Don” (Russia, Rostov-on-Don, 2001), “Spring voices” in svariate categorie (Russia, Mosca, 2002), in Surgut (Russia, 2004).
Tuttavia, tra le più grandi vittorie di Sergey Osokin ricordiamo i concorsi internazionali più importanti come Klingental (Germania, 2002), l’International competition di Arrasate-Mondragon alla decima edizione (Spagna 2002), l’International competition di Castelfidardo (Italia, 2003 e un premio speciale “Excelsior”) e molti altri.
Sergey partecipa a molti festival internazionali in Russia, Ucraina, Germania, Austria, Spagna, Slovacchia, Serbia, Lituania, Latvia, Kazakistan, Cina, Corea del Nord, USA, Francia, Italia e regolarmente prende posto in festival musicali come “Bayan and Bayanists”.
Nel 2006 Segey è diventato il fisarmonicista solista della Moscow Philharmonic society. Attualmente è un attivo fisarmonicista per concerti e spesso svolge la funzione di giudice in numerose competizioni internazionali.